Aspirina
Modul de lucru
Intr-un balon de 100mL perfect uscat se introduc 6,5 g acid salicilic si 8 g (4,5 mL ) anhidrida acetica.Obs1. Se monteaza un refrigerent ascendent prevazut cu tubusor de clorura de calciu si se incalzeste balonul pe baia de apa la 60oC. Se adauga apoi 0,1 mL acid sulfuric dizolvat in 0,2 mL acid acetic glacial .Se ridica temperatura baii la 85-90oC si se mentine la aceasta temperatura cca. 15 minute, agitand pana la completa dizolvare. Dupa racire la 60oC se adauga 5 mL clorura de metilen si se toarna continutul balonului intr-o capsula de portelan. Prin racire la temperatura camerei masa de reactie cristalizeaza.
Cristalele albe de aspirina practic pura astfel obtinuta se filtreaza la vid si se spala de doua ori cu cate 5 mL clorura de metilen. Cristalele se usuca prin pastrare in aer liber. P.t.=128oC sau p.t.=136,5oC dupa modificatia cristalina obtinuta. Se obtin cca. 5,5 g, iar produsul se poate recristaliza rapid din apa.
Observatii
1.Anhidrida acetica este puternic iritanta pentru caile respiratorii, precum si pentru piele. Se recomanda manipularea in nisa cu multa atentie.
2. La proba cu solutie de clorura ferica nu trebuie sa se obtina culoare violeta.
Intrebari
1.Cum se fabrica acidul salicilic? (Reactii, conditii, mecanism.)
Prin incalzirea fenoxidului de sodiu perfect uscat, cu CO2, se obtine salicilatul se sodiu din care se pune in libertate, prin acidulare, acidul o-hidroxibenzoic sau acidul salicilic.Aceasta constituie sinteza acizilor fenolici dupa Kolbe-Schmitt.
Reactia decurge astfel atunci cand se lucreaza intr-un vas inchis, sub o presiune de CO2 de 6 atm.,la 125oC.Acesta este singurul procedeu aplicat astazi.
2.Cum se poate obtine anhidrida acetica?
Anhidrida acetica, (CH3CO)2O se prepara industrial in mari cantitati.Un procedeu bazat pe tratarea acetatului de sodiu cu clorura de sulfuril a scazut in desuetudine. Un alt procedeu pornind de la diacetatul de etilidena (care se obtine din acetat de vinil si acid acetic) , a fost aplicat in ultimele decenii pe scara mare dar este astazi, in mare masura parasit. Cantitati mari de anhidrida acetica se obtin, alaturi de acid acetic, la oxidarea acetaldehidei cu aer.Pe langa aceasta metoda cea mai avantajoasa de fabricare porneste de la acid acetic, care se transforma in cetena prin piroliza, iar aceasta (dupa separarea de apa) se combina cu acid acetic.
3.Ce alti agenti de acetilare pot fi utilizati pentru otinerea acidului asetilsalicilic?
Ca agent de acetilare se mai poate folosi clorura de acetil CH3COCl
4.Ce rol are spalarea cu clorura de metilen? De ce nu se foloseste o cantitate mai mare de clorura de metilen?
Dizolvarea masei de reactie in clorura de metilen are rolul de a ajuta la sublimarea acidului salicilic nereactionat. Spalarea cu clorura de metilen se efectueaza pentru a indeparta urmele de acid suflfuric, anhidrida acetica, acid acetic si urmele de apa.
5.Ce actiune farmacologica are aspirina?
In medicina aspirina este folosita drept medicament contra reumatismului.De curand a inceput si fabricarea si utilizarea aspirinei de zi cu zi care previne bolile de inima.Pentru pacientii cu afectiuni stomacale poate provoca chiar ulcerul de aceea a aparut si aspirina tamponata.
–antipiretic;
-antireumatic;
-antiinflamator.
6.De ce se efectueaza rapid etapa de recristalizare?
Recristalizarea se efectueaza rapid datorita posibilitatii aparitiei reactie de hidroliza a aspirinei